Piretroidni pesticidi pokazuju snažna kiralna svojstva i često se sastoje od više kiralnih enantiomera. Iako ovi enantiomeri posjeduju identična fizikalno-kemijska svojstva, pokazuju različitu insekticidnu aktivnost, biotoksičnost i razine ostataka u okolišu. Primjeri uključuju cipermetrin,beta-cipermetrin, Alfa-cipermetrin, iLambda-cihalotrin.
Cipermetrin:
Cipermetrin, najrašireniji piretroidni pesticid, ima tri kiralna centra u svojoj molekularnoj strukturi i osam enantiomera. Biološka aktivnost i toksičnost koju pokazuju različiti enantiomeri značajno variraju.
Cipermetrin se sastoji od osam optičkih izomera, koji tvore četiri racemična para. Različiti izomeri cipermetrina pokazuju značajne razlike u svojoj insekticidnoj učinkovitosti i brzinama fotolize. Njihovo insekticidno djelovanje, od najjačeg prema najslabijem, je sljedeće: cis-, trans- i cis-trans-cipermetrin.
Od osam izomera cipermetrina, po dva od četiri trans- i četiri cis-izomera su vrlo jaki.
Međutim, korištenje jednog vrlo snažnog izomera cipermetrina kao insekticida ne samo da značajno pojačava njegovu insekticidnu aktivnost, već također smanjuje toksičnost za ne-ciljne organizme i štetne utjecaje na okoliš. Stoga su razvijeni beta-cipermetrin i alfa-cipermetrin:
Alfa-cipermetrin
Alfa-cipermetrin je također poznat kao -cipermetrin. Odvaja dva neučinkovita ili neučinkovita izomera iz smjese četiri cis izomera, što rezultira smjesom koja sadrži samo dva visoko učinkovita cis izomera u omjeru 1:1.
Alfa-cipermetrin ima dvostruko jače insekticidno djelovanje od cipermetrina.
Beta-cipermetrin
Beta-cipermetrin, poznat i kao vrlo učinkovit cis-trans cipermetrin, mješavina je neučinkovitih izomera osam-tehničkih izomera industrijskog cipermetrina. To se postiže katalitičkom izomerizacijom neučinkovitih izomera tehničkog oblika cipermetrina u visoko učinkovite izomere. Ovo rezultira racemičkom smjesom visoko učinkovitih cis i trans izomera, tj. četiri izomera u cis:trans omjeru od približno 40:60 ili 2:3.
Beta-cipermetrin ima ista insekticidna svojstva kao i cipermetrin, ali je njegova insekticidna moć otprilike dvostruko veća.
Beta-cipermetrin znatno je manje toksičan za ljude i životinje, a njegova toksičnost za sanitarne štetočine jednaka je ili veća od one alfa-cipermetrina, stoga nudi određene prednosti u sanitarnoj kontroli štetočina.
Sažetak:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrin.
Međutim, beta-cipermetrin pokazuje superiornu sanitarnu učinkovitost u kontroli štetočina u usporedbi s druga dva.
